Читать онлайн «Методические указания к спецкурсу ''Методы синтеза органических соединений''. Основы планирования органического синтеза»

Министерство образования Ростовской области Ростовский государственный университет Е. Б. Цупак МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ к спецкурсу “Методы синтеза органических соединений” Основы планирования органического синтеза Ростов-на-Дону 2001  2 1. Основные принципы планирования органического синтеза Синтез органического соединения состоит из ряда последовательных ре- акций, которые называют стадиями. Каждая стадия завершается выделением, очисткой и идентификацией продукта. Убедившись в том, что выделено ис- комое вещество, экспериментатор вводит его в следующую стадию. И так продолжается до тех пор, пока будет выполнен весь запланированный ряд химических превращений и получено конечное соединение. Таким образом, для осуществления синтеза необходимо его спланировать, т. е. составить схе- му. Составление схемы синтеза является результатом логических умозаклю- чений человека, обладающего основами химического мышления. Молекула органического соединения представляет собой конструкцию определенной сложности, а синтез является целенаправленным построением этой конструкции. В ряде случаев эта операция может быть достаточно про- стой, как это имеет место, например, при решении задачи по замене одной функциональной группы на другую: K Br, H 2SO4 C2H 5OH C2H 5Br Чаще всего, однако, синтез органического соединения состоит из ряда последовательных реакций, при планировании которых следует помнить также о том, что получить одно вещество из другого можно несколькими альтернативными путями. Перед химиком-синтетиком стоит цель, выбрать один путь и только тот, который приведет к желаемому результату коротко, надежно и с наименьшими затратами. Поэтому при планировании синтеза, выбирая тот или иной путь, необходимо принимать во внимание следующие моменты:  3 1) Доступность и низкую стоимость исходных и промежуточных ве- ществ. 2) Предпочтительность пути, состоящего из меньшего количества ста- дий и дающего наибольший суммарный выход. 3) Сравнительно небольшую трудоемкость всего синтеза. В своей практической деятельности химик-органик чаще всего сталкива- ется с задачей планирования синтеза, включающей в себя такие конструктив- ные изменения в молекуле, как наращивание или укорочение углеродной це- пи, преобразование открытой углеродной цепи в карбо- или гетероцикл (или обратная задача) и, наконец, введение или изменение функциональных групп. Тому, как осуществить подобные изменения в строении молекул органиче- ских веществ, посвящен курс лекций. Опыт решения весьма распространенных в курсе органической химии задач, в которых предлагается из одного соединения через ряд промежуточ- ных стадий получить другое соединение, показывает, что выгодно составлять общую схему в обратном порядке - от конечного соединения к исходному.