Читать онлайн «Азотистые органические соединения»

Азотистые органические соединения Е. Б. Цупак В лекциях, посвященных нитросоединениям, аминам и диазосоединениям, рассмотрены строение, важнейшие свойства и способы получения соединений, в которых азотистая функция соединения с алифатическим или ароматическим фрагментом. Печатается по рекомендации кафедры органической химии (протокол №8 от 19 мая 2003 года). Нитросоединения Функциональная группа класса нитросоединений называется нитрогруппой. Она может быть соединена с различными органическими фрагментами CH3 H3C H3C NO2 NO2 H3C NO2 H2C H3C NO2 CH3 NO2 NO2 NO2 NO2 O2N NO2 NO2 CH3 O2N NO2 NO2 Получение нитроалканы реакция Коновалова HNO3, H2O CH4 H3C NO2 150 реакция Гесса H3C HNO3 H3C 420 CH3NO2 + CH3CH2NO2 + CH3CH2CH2NO2 + NO2 H3C 9 20 H3C 32 33 алкилирование нитритов NaNO2 H3C C J H2 CH3CH2NO2 + CH3CH2ONO нитроалкены из нитроспиртов O OH NO2 H 3C + H 3C NO2 NO2 H 2O H 3C OH H 3C нитроарены нитрование NO2 HNO3 H2SO4 диазореакция (реакция Зандмейера) N + NH2 N NO2 HNO2 NaNO2 CuNO2 Строение дипольные моменты имеют величину 3,15 – 3,7 D, что объясняется полярностью нитрогруппы. [O] O + O O N R N R длина связи N-O одинакова для обоих атомов кислорода и составляет 122 пм, порядок π- связей 0,25, угол ONO равен 125о.