Читать онлайн «Упражнения по органической химии»

Министерство образования Российской Федерации Ростовский Государственный Университет Кафедра органической химии Цупак Е. Б. , Дябло О. В. Упражнения по органической химии Ростов-на-Дону, 2003 год  2 Упражнения по курсу органической химии предназначены для самостоятельной работы студентов 3 курса дневного отделения химического факультета. Печатается по решению кафедры органической химии химического факультета РГУ от 19 мая 2003 г. , протокол № 8.  3 Тема 1. Карбоновые кислоты и их производные Вариант 1 1. Напишите структурные формулы соединений: а) ангидрид изовалериановой кислоты, б) хлористый пропионил, в) N,N-диэтилбензамид. 2. Напишите уравнения реакций с этиловым спиртом а) масляной кислоты; б) хлористого ацетила; в) уксусного ангидрида. Назовите получающиеся соединения. 3. Напишите уравнения реакций с метиламином: а) хлористого ацетила; б) этилацетата; в) уксусного ангидрида. Расположите соединения по возрастанию скорости реакции. Назовите полученные продукты. 4. Заполните схему превращений и назовите образующиеся соединения HBr Mg CO 2 H3O бутен-1 ? ? ? ? ROOR Et2O SOCl2 (CH3)2NH ? ? 5. Получите из бутилового спирта и необходимых реагентов бутиловый эфир валериановой кислоты. 6. Назовите соединения, полученные действием ацетилхлорида на толуол в присутствии хлорида алюминия. Вариант 2 1. Напишите структурные формулы соединений: а) N-этиламид пропионовой кислоты, б) ангидрид изомасляной кислоты, в) валеронитрил. 2. Напишите уравнения реакций с метилмагниййодидом: а) уксусной кислоты; г) этилпропионата (с 1 и 2 молями реактива Гриньяра); д) триметилацетонитрила. Осуществите гидролиз продуктов превращения. Назовите образовавшиеся соединения. 3. Расположите кислоты по уменьшению их кислотных свойств: а) пропионовая; б) трихлоруксусная; в) бромуксусная; г) уксусная; д) муравьиная. Укажите электронные эффекты и их влияние на кислотные свойства. 4. Заполните схему превращений и назовите образующиеся соединения:  4 [H] HBr Mg CO2 бутанон ? ? ? ? Et2O H3O PCl5 NH3 NaOBr ? ? ? ? NaOH 5. Получите из пентена-1 гексановую кислоту, используя на одной из стадий реакцию Гриньяра. Напишите реакции гексановой кислоты со спиртом в присутствии серной кислоты, пентоксидом фосфора, триметиламином. 6. Получите из пропилового спирта и неорганических реагентов амид изомасляной кислоты. Назовите все промежуточные соединения Вариант 3 1. Напишите структурные формулы соединений: а) изопропилуксусная кислота, б) этилпропионат, в) N,N -диметилацетамид. 2.