Читать онлайн «Гидроксипроизводные углеводородов. Простые эфиры»

Е. Б. ЦУПАК ГИДРОКСИПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ В лекциях «Гидроксипроизводные углеводородов» рассмотрены способы получения, строение и свойства спиртов, фенолов, простых эфиров. Печатается по рекомендации кафедры органической химии (протокол №8 от 19 мая 2003 года). СПИРТЫ Гидроксипроизводные алифатических углеводородов называют спиртами. Названия спиртов образуют путем прибавления окончания -ол к названию соответствующего углеводорода. CH3 OH CH3 CH3 CH2 OH OH CH3 C OH CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 OH OH В гомологическом ряду алканолов наблюдается структурная изомерия (изомерия цепи и изомерия положения гидроксила) и стереоизомерия. Непредельные спирты бывают двух типов: с гидроксилом при двойной связи и аллильные спирты. H CH2 C CH2 CH CH2 OH CH2 OH OH В молекуле может присутствовать несколько гидроксильных групп. CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 OH OH OH OH OH OH OH СТРОЕНИЕ СПИРТОВ Гидроксильная группа –ОН придает спиртам кислотность и основность. Кислотность обусловлена полярностью связи О-Н. Об этом позволяют судить величины дипольных моментов. H 1. 5 D H3C O 0. 9 D 1. 69 D  2 Неподеленные пары электронов атома кислорода делают спирты основаниями, способными реагировать с протоном и различными кислотами Льюиса. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ Способы получения гидроксипроизводных можно объединить в группы реакций, замещения, присоединения и окисления. Реакции замещения H2O CH3 CH2 Br CH3 CH2 OH H2O CH2 CH CH2 Cl CH2 CH CH2 OH HNO2 CH3 CH2 NH2 CH3 CH2 OH Реакции присоединения H2O/H CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 OH O OH RMgBr C C R H H Реакции восстановления O H2 CH3 C CH3 CH2OH H Ni O OH LiAlH4 CH3 CH2 CH2 C CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 O LiAlH4 CH3 CH2 CH2 C CH3 CH2 CH2 CH2OH OCH3 СВОЙСТВА СПИРТОВ Кислотность спиртов обусловлена полярной связью О-Н.