Читать онлайн «Методические указания к практикуму по органической химии Часть III. Упражнения»

Министерство образования Российской Федерации Ростовский государственный университет А. Ф. Пожарский, А. В. Гулевская МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ к практикуму по органической химии Часть III. Упражнения (Издание 2-е) Ростов-на-Дону, 1999  2 Введение Как и в случае 1-ого издания, новое издание “Упражнений” предназначено для закрепления материала следующих семи тем, прорабатываемых студентами при прохождении практикума по органической химии: “Реакции ацилирования”, ”Нуклеофильное замещение при насыщенном атоме углерода”, ”Реакции карбонильных соединений”, ”Металлорганические соединения”, ”Электрофильное замещение в бензольном ядре”, ”Фенолы”, ”Соли диазония”. Новое издание отличается от предыдущего введением в каждую тему двух дополнительных вариантов задач. Девятый вариант в каждом случае отличается повышенной сложностью. Он предназначен для тех студентов, которые хотят расширить свой кругозор, углубить знания и, возможно, в дальнейшем специализироваться по органической химии. Задачи 1-го издания претерпели, в основном, лишь редкие редакционные изменения. Что касается новых упражнений, то материал многих из них заимствован из научной периодики. Для некоторых из таких задач (они отмечены звездочкой *) в конце данной брошюры приведены подсказки в форме отсылки читателя к соответствующему литературному источнику. В заключении авторы выражают благодарность кандидатам химических наук, ассистентам О. В. Дябло и В. А. Озерянскому за предоставление ряда упражнений.  3 Тема 1. Реакции ацилирования Вариант 1 1. Написать уравнения реакций, протекающих между н-пропиламином и: а) ангидридом янтарной кислоты, б) этилацетатом, в) трифторуксусным ангидридом, г) трифторуксусной кислотой (на холоду). Назовите полученные вещества. 2. Бутилцианид последовательно обработали: 1) соляной кислотой при нагревании, 2) этиловым спиртом в присутствии H2SO4 (несколько капель), 3) гидразином. Напишите уравнения реакций. Какие из них относятся к ацилированию ? 3. Объяснить, почему гидролиз (как щелочной, так и кислый) N,N- диацетиланилина протекает легче, чем гидролиз ацетанилида ? 4. Расположите в ряд в порядке убывающей ацилирующей способности ацетат натрия, уксусную кислоту, ацетамид, ацетилхлорид, уксусный ангидрид, этилацетат. 5. Натрийацетанилид, полученный действием на N-ацетанилид натрия в диоксане, ввели в реакцию с йодистым метилом, а затем нагрели с водным раствором щелочи. Напишите уравнения реакций и назовите конечный продукт. Вариант 2 1. Написать уравнения реакций, протекающих между хлорангидридом п- толуолсульфокислоты (тозилхлоридом) и: а) метиламином, б) 1,4- диаминобутаном (взять 1 и 2 моля тозилхлорида), в) н-бутанолом в присутствии поташа. Для чего в последней реакции нужен поташ ? 2.