Читать онлайн «Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов»

С. М. Десенко В. Д. Орлов АЗАГЕТЕРОЦИКЛЫ НА ОСНОВЕ АРОМАТИЧЕСКИХ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КЕТОНОВ Научное тдинис ДЕСЕНКО Сергей Михайлович ОРЛОВ Валерий Дмитриевич АЗАГЕТЕРОЦИКЛЫ НА ОСНОВЕ АРОМАТИЧЕСКИХ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КЕТОНОВ ОГЛАВЛЕНИЕ Предисловие 3 Введение. Общая характеристика непредельных кетонов как биэлектрофильных частиц 6 Глава 1. Трех и пятичленные гетероциклы 13 1. 1. Азиридинилкетоны и их гетероаналоги 13 1. 2. Производные ииразолина и изоксазолина 21 1. 3. Строение, химические и физико-химические свойства 2-пира:юлинов 31 Глава 2. Дигидроазины и их гетероаниелироватгые аналоги 38 2. 1. Основные методы синтеза дигидроазинов на основе непредельных кетонов 38 2. 2. Особенности электронного и пространственного строения дигидроазиновых систем 54 2. 3. Реакции дигидроазипов 59 2. 4. Таутомерия дигидропроизводньгх пиридина и пиримидина 79 Глава 3. I (иклоконденсации на основе о-диаминов 89 3. 1. Дигидроироизводные апнелированных ди- и триазепинов 90 3. 2. Химические превращения дигидробензодиазепинов 97 3. 3. Пяти- и шести'итенные гетероциклы на основе «-диаминов и непредельных кетонов 101 Приложение (методики синтеза некоторых непредельных кетонов, бифункциональных аминов и примеры гетероциклизаций на их основе) 108 Литература 133 Технический редактор Л. Т. Ена Компьютерная верстка И. А. Побигашю I I УДК 547 Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов / СМ. Десенко, В. Д. Орлов — Харьков: Фолио, 1998. — 148 с. ISBN 966-03-0518-4. В монографии обобщен теоретический и экспериментальный материал по при- применению ароматических afi-непредельных кетонов в синтезе азотсодержащих гете- гетероциклических соединений. Проанализированы особенности строения и химическо- химического поведения частично гидрированных азагетероциклических систем. Для преподавателей, научных работников и студентов, специализирующихся в области химии гетероциклических соединений. Табл. 4. Библиогр. : 260 назв. Рецензент: A. M. Каратеев, доктор хим. наук, профессор Харьковского политехнического университета д 1705000000-206 Без объявл 98 ISBN 966-03-0518-4 Г) С. М. Десспко. В. Д. Орлоь, 1998 ПРЕДИСЛОВИЕ В последние 15-20 лет заметно вырос интерес к химии дигид- ропроизводных азагетероциклов. Это вызвано, во-первых, той исключительной ролью, которую представители этого класса иг- играют в биоэнергетике организма, разнообразными видами физио- физиологической активности, определяющими высокую практическую значимость исследований в данном направлении. С другой сторо- стороны, дигидрогетероциклические системы интересны с точки зре- зрения таких "классических" вопросов теоретической органической химии как реакционная способность, таутомерия, конформаци- онный анализ и особенности электронного строения дигидроаро- матических систем. Характер этих проблем существенно отличен от такового в гетероароматических молекулах, с одной стороны, и в насыщенных гетероциклах — с другой, и их решение часто при- приводит к интересным, подчас неожиданным результатам.