Читать онлайн «Аминирование гетероциклов по Чичибабину»

РОСТОВСКИИ-на-ДОНУ ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ А. Ф. ПОЖАРСКИЙ, А. М. СИМОНОВ АМИНИРОВАНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛОВ ПО ЧИЧИБАБИНУ Издательство Ростовского университета 1971 Печатается по постановлению Ученого совета химического факультета Ростовского-на-Дону ордена Трудового Красного Знамени государственного университета Ответственный редактор В. Н. Новиков А. Ф. Пожарский, А. М. Симонов. Аминирование гете. рециклов по Чичибабину. Изд-во Ростовского ун-та, 1971. 136 стр. В монографии рассматривается одна из важнейших реакций в химии азотистых гетероциклов — аминирование с помощью, амидов щелочных металлов (реакция Чичибабина). Важное место отведено реакциям, родственным реакции Чичибабина. Монография предназначена для широкого круга химиков-органиков. 2—5—3 24—71М ПРЕДИСЛОВИЕ За последнее десятилетие опубликовано немало обзоров и монографий, посвященных нуклеофильному замещению в ароматическом и гетероциклическом ряду. Можно назвать книгу Дж. Миллера [1], статьи Иллюминати [2], а также Абрамовича и Сэйха [3], многочисленные обзоры" по нуклеофильному замещению с промежуточным образованием аринов. Появление этих публикаций отражает ту активную работу, которую ведут в указанной области многие исследовательские группы в различных странах мира. Учитывая специфические задачи, которые обычно ставят перед собой авторы обзоров, а также их научные интересы, неизбежно сконцентрированные в более или менее узкой области, трудно ожидать, чтобы все части этих обзоров были равноценными по глубине обсуждения и широте охвата материала. В этом отношении не повезло и реакции Чичибабина*, рассмотрение которой обычно ограничивается производными пиридина, а поэтому не отличается необходимой глубиной. Неудивительно, что в учебниках по органической химии и в справочной литературе (напр. [4]) до сих пор широко распространено мнение, чтЧ> реакция Чичибабина наиболее типична для пиридина и некоторых его бензологов (хинолина, изохи- нолина). Между тем это не соответствует действительности и помимо целого ряда шестичленных гетероароматических систем аминированию с помощью амида натрия легко подвер- аются многие пятичленные азотистые гетероциклы. Работая на протяжении ряда последних лет над изучением * Здесь и далее это название применяется к реакции амииирования N-гетероароматических систем амидом натрия. Иногда реакцией Чичибабина именуют также 1) синтез замещенных пиридинов путем конденсации альдегидов и кетонов с аммиаком и 2) синтез мостиковых гетероциклических систем типа иидолицина путем взаимодействия 2-алкилпроизводных пиридина и других гетероциклов, содержащих пиридиновый атом азота, с а-галогенкарбонилыщми соединениями. 3 реакции Чичибабина (преимущественно в ряду пятичленных гетероциклов), мы, как вероятно и многие другие химики-ге- тероциклисты, остро ощущали отсутствие обстоятельного и всестороннего обзора в этой области. Настоящая монография и является попыткой восполнить этот пробел. Книга состоит из пяти глав.