О. В. Шухто, Д. Б. Березин
Строение и свойства углеводородов
Методические указания (руководство) по выполнению контрольных работ
по органической химии студентами заочного отделения
Иваново – 2008
УДК 547. 542. 95
Строение и свойства углеводородов: Метод. указания. /Д. Б. Березин, О. В. Шухто; ГОУ ВПО Иван. гос. хим. -технол. ун-т. Иваново, 2008. 76 с. Методические указания разработаны как курс лекций по дисциплине «Ор-
ганическая химия и основы биохимии» (часть I, углеводороды) для студентов за-
очного отделения ИГХТУ, обучающихся по специальностям 240202 – Химиче-
ская технология и оборудование отделочного производства, 240201 - Технология
и оборудование производства химических волокон и композиционных материалов
на их основе и 240501 – Химическая технология высокомолекулярных соедине-
ний (ХТПМ), включают задания для контрольной работы №1 и рекомендации по
ее выполнению. Рецензент:
кандидат химических наук Т. А. Агеева (Ивановский государственный
химико-технологический университет)
2
Контрольная работа №1
СТРОЕНИЕ, НОМЕНКЛАТУРА, ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ
В МОЛЕКУЛАХ УГЛЕВОДОРОДОВ.
ПОЛУЧЕНИЕ
И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОРОДОВ
Для выполнения контрольной работы студенту предлагается список органи-
ческих соединений – углеводородов (алкан, алкен, алкин и 3 ароматических угле-
водорода), одно из которых отмечено в задании звездочкой (*). ВОПРОСЫ
1. Приведите структурную формулу соединения, отмеченного в задании *. Укажите форму углеродного скелета молекулы (нормальная или разветвленная
углеродная цепь, моноциклическое соединение, полициклическое соединение с
неконденсированными или конденсированными кольцами). В алканах и циклоал-
канах, а также в алкильных и циклоалкильных заместителях укажите первичные,
вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
2. Запишите брутто-формулу соединения, отмеченного *. К какому гомо-
логическому ряду оно относится? Запишите структурную формулу и название
первого члена этого гомологического ряда. Назовите другие гомологические ря-
ды, имеющие такую же общую брутто-формулу, структурные формулы первых
членов этих гомологических рядов; назовите все записанные соединения по но-
менклатуре ИЮПАК.
3. Выпишите формулы и назовите как можно большее число простых фраг-
ментов (заместителей), которые можно мысленно выделить в молекуле.
4. Напишите структурные формулы 3 изомеров исходного соединения, от-
носящихся к тому же гомологическому ряду. Дайте им названия, пользуясь но-
менклатурой ИЮПАК. Сделайте то же самое для 3 изомеров в каждом из других
гомологических рядов.
5. Укажите тип гибридного состояния каждого углеродного атома в исход-
ном углеводороде. Изобразите схему перекрывания АО при образовании всех σ-
связей в молекуле предложенного углеводорода. Укажите теоретические величи-
ны углов между связями, образованными с участием sp3-, sp2-, sp-AO.
6.