Читать онлайн «Химия фуроксанов: Строение и синтез»

РОССИЙСКАЯ АКАДЕМИЯ НАУК ИНСТИТУГОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ им. Н. Д. ЗЕЛИНСКОГО Л. И. Хмельницкий С. С. НОВИКОВ Т. И. Годовикова химия ФУРОКСАНОВ Строение и синтез 2-е издание, переработанное и дополненное МОСКВА «НАУКА» 1996 ББК24. 2 X65 Т><ГГТЪТ>Т УДК 547. 793 — ^^ # Книга издана при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований согласно проекту N° 95-03-10699 Ответственный редактор доктор химических наук, профессор Л. И. Беленький Рецензенты: доктор химических наук С. Г. Злотин доктор химических наук, профессор С. А. Шевелен Хмельницкий Л. И. , Новиков С. С. , Годовикова Т. И. Х65 Химия фуроксанов: Строение и синтез. 2-е изд. , перераб. и доп. -М. : Наука, 1996. -383 с. ISBN 5-02-001901-1 Монографин "Химия фуроксанов. Строение и синтез" и "Химия фуроксанов. Реакции и применение" представляют собой переиздания книг, выпущенных издательством 'Наука" соответственно в 1981 и 1983 гг. Книги дополнены важнейшими новыми результатами как по строению, так и по синтезу фуроксанов. В первой книге ("Химия фуроксанов. Строение и синтез") систематизированы литературные данные по строению и методам синтеза фуроксанов, вызывающих большой интерес благодаря богатству их химических возможностей и разнообразию практического применения. Книга предназначена для химиков-органиков, аспирантов, преподавателей и студентов вузов. «"SSSST"96-96-п "олугод",! ББК М2 ISBN 5-02-001901-1 © Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова. 1996 © Издательство "Наука", художественное оформление, 1996 © Российская академия наук, 1996 ОГЛАВЛЕНИЕ Предисловие авторов к первому изданию 7 Предисловие редактора ко второму изданию. 9 Глава I. Строение н физико-химические свойства фуроксанов 11 1. 1. Исторический очерк II 1. 2. Рентгеноструктурный анализ 20 1. 2. 1. Геометрические параметры фуроксанового кольца 21 1. 2. 2. Порядки связей фуроксанового кольца 26 1. 2. 3. N-Оксиднан группа 33 1. 2. 4. «Скрытые» в фуроксановом кольце нитро- и нитрозогруппы 34 1. 2. 5. Конденсированные фуроксановые системы 37 1. 2. 6. Заместители в фуроксановом кольце 42 IJ. ЯМР-спектроскопня 53 1. 3. 1. Положение заместителей 53 1. 3. 2. О конформации циклогексенофуроксанов 59 1. 3. 3. Электроноакцепторность фуроксанового кольца 60 1. 3. 4. Передача электронодонорного влияния N-оксндной группы 61 1. 3. 5. Хиноидность бензофуроксана 65 1. 3. 6. 13СЯМР-спектры 67 1. 3. 7. 17ОЯМР-спектры 73 1. 3. 8. ^ЯМР-спектры 74 1. 3. 9. I4N ЯМР-спектры 78 Ы. ИК-спектроскопия 78 1. 5. УФ-спектроскопия 82 1. 6. Молекулярная рефракция 86 1. 7. Дипольный момент. 87 1. 8. Термохимия 90 1. 9. Криоскопия н термический анализ 93 1. 10. Масс-спектрометрия 95 1. 11. Парахор 98 1. 12. Другие физико-химические свойства 98 Глава II. Синтез и свойства мокозамещенных фуроксанов. . , 100 II. I. Моноарилфуроксаны 101 П. 1. 1. К установлению структуры 4-фенилфуроксана 101 И. 1. 2. Получение моноарилфуроксанов 105 И. 1. 3. Реакции моноарилфуроксанов 109 Н. 2. З-Фураэанилфуроксан 125 11. 3. 4-Фуроксанкарбоиовая кислота 126 Н. 4. З-Фуроксанальдокснм 129 Н. 5. 4-Фуроксаннитроловая кислота 132 Н. 6. 4-Хлорфуроксан 133 4 Оглавление 11. 7.