Читать онлайн «Реакции и методы исследования органических соединений»

, НТО I OB* i • РЕАКЦИИ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Под редакцией академика И. Л. КНУНЯНЦА, члена-корреспондента АН СССР Н. Н. МЕЛЬНИКОВА, профессора В. Д. СИМОНОВА МОСКВА «ХИМИЯ» 1983 УДК 547. 391 + 547. 78 + 547: [546. 18] Реакции и методы исследования органических соединений. / Под ред. акад. И. Л. Кнунянца, чл. - корр. АН СССР Н. Н. Мельникова, проф. В. Д. Симонова. — М. : Химия, 1983. — 232 с. Серия настоящих сборников (РИМИОС) содержит исчерпывающие справочные материалы по важнейшим методам исследования органических соединений. В данном сборнике рассмотрены методы получения и реакции 6-замещенных пиронов-2 — производных сорбиновой кислоты — важных в практическом отношении и интересных с точки зрения их биологической активности. Описаны реакции бензоксазолинонов с электро- фильными и нуклеофильными реагентами, а также реакции фосфорсодержащих дисульфидов с различными реагентами. Предназначена для научных работников — химиков, биологов, фармакологов и инженеров-химиков, работающих в области исследования сложных органических физиологически активных соединений. Полезна аспирантам и студентам, специализирующимся в биоорганической химии. 232 с, 8 табл. , 682 литературные ссылки. Рецензенты: профессор А. Ф. ТРАПОВ, доктор химических наук Н. И. ШВЕЦОВ-ШИЛОВСКИЙ. 1803000000-012 р ' iZ. oo 050(01)-83 © Издательство «Химия», 1983 г СОДЕРЖАНИЕ Предисловие . & 1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И РЕАКЦИИ 6-ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРОНОВ-2. М. Л. Икрина, В. Д. Симонов б 1. 1. Введение 6 1. 2. Методы получения 6-замещенных пиронов-2 6 1. 2. 1. Циклизация замещенных !1,1-дихлоргексадиен-1,3-онов-5 . . 6 1. 2. 2. Циклизация кето-, гидроксикислот и тетракетонов ... 7 1. 2. 3. Циклизация карбонильных соединений, содержащих ацетиленовую связь 9 1. 2. 4. Превращения дигидропиранонов и пирандионов ... . 10 1. 2. 5. Превращения замещенных глутаконового ангидрида ... 11 1. 2. 6. Превращения кумалиновой кислоты П 1. 2. 7. Синтезы из пятичленных гетероциклических соединений . . 12 1. 2. 8. Синтезы из кетена и енаминов 13 1. 2. 9. Превращения 2-метилпиронов-4 J 14 1. 3. Реакции 6-замещенных пирондв4 15 1. 3. 1. Реакции электрофильного замещения пиронового цикла . . 15 1. 3. 2. Гидрирование и гидрогенолиз 17 1. 3. 3. Гидролиз и фотолиз 19 1. 3. 4. Кето-енольная таутомерия и двойственная реакционная способность пиронов 20 1. 3. 5. Взаимодействие с реактивами Гриньяра 22 1. 3. 6. Реакции с аминами, цианидами и диазосоединениями . . 23 1. 3. 7. Реакции диенового синтеза 25 1. 3. 8. Превращения в ароматические соединения 26 1. 3. 9. Образование пирилиевых солей 28 1. 3. 10. Реакции с участием функциональных групп 28 1. 3. 10. 1. Реакции по ацильной группе 28 1. 3. 10. 2. Реакции по гидроксильной группе 31 1. 3. 10. 3. Реакции по карбоксильной группе 33 1. 3. 10. 4. Другие реакции 34 1. 4. Биологическая активность 6-замещенных пиронов-2 ... 36 1. 5. Примеры проведения синтезов и реакций 6-замещенных пиронов-2 38 Литература 67 2. РЕАКЦИИ БЕНЗОКСАЗОЛИНОНОВ-2 С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ И НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ. С. Н. Иванова, Н. Н. Мельников, J1.